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本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动

表面看来，查理是一位事业有成，春风得意的艺术品商人，家中有娇妻乔安娜坐镇，日子过的如鱼得水。然而，他有着一个不为人知的秘密，每当夜幕降临，查理便会摇身一变，成为专门偷窃艺术品的大盗，这双重身份由来已久，却也从未露出过马脚。某日，一名专门修复戈雅作品的画匠无故死亡，他手中的天价艺术品神秘失踪，当局悬赏巨额，希望能够寻回此画，这赏金后头的一连串“零”让查理不由得心动起来，遂和搭档展开了一场充满了刺激和危险的旅途。在应付一连串怪人的同时，查理亦要提防名为马特兰的男子，因为他不仅是英国军情五处的探员，还是同查理积