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该剧主要以朝鲜时代的申师任堂为蓝本，讲述了一名大学讲师偶然发现申师任堂的日记并解开日记之谜，揭开了申师任堂的艺术和爱情的故事。

描述的是一位为寻找真爱隐藏自己财阀女儿身份的女人和一位认为爱情是领导阶层为了支配他人而使用的手段，爱情只是束缚的男人之间的爱情故事。

金道振、林泰山、李正录、崔润四个年近40的男人从上学开始就保持着死党关系，他们有各自的事业，对于爱情也有各自的烦恼与忧愁。同在一个建筑事务所的金道振与林泰山仍然保持单身，而作为律师的崔润与开咖啡馆的李正录却在各自的生活中烦恼着。金道振挑剔、高傲，一次偶然，他遇到了爽朗的徐伊秀，并对其一见钟情，然而徐伊秀却对他毫不在意，反而是默默喜欢着自己的朋友林泰山。骄傲的金道振吃醋了！开始处处为难徐伊秀。