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夏季，少年Adam与父母一同前往苏必利尔湖度假。当Adam试着跟两个聪明的表兄Riley与Nate做朋友时，他从前乏味无聊的生活模式被打破了，他们放荡不羁地消遣，甚至不计后果地从悬崖上跳下。这些疯狂的秘密行动迫使Adam选择实施一些计划来考验彼此之间的友谊，并永远地改变了这些少年……

本•泰勒被告知身患癌症，即使治疗存活率也只有10%。心灰意冷的本买了辆摩托车，暂缓与未婚妻萨曼萨婚礼，瞒着父母独自一人踏上了西行之路，立志遍游途中的加拿大平原小镇，与所有巨大的地标合影，直到不列颠哥伦比亚省的温哥华岛，并寻找儿时的“格朗普斯奇兽”。旅途过程中，本遇到形形色色的人，并开始思考自己的人生与理想，包括未竟的作家梦。在中部的班夫国家公园，心急如焚的萨曼萨终于飞来请求本返回多伦多进行治疗，却发现二人的感情也出了问题。固执的本继续西行，直到终于发现旅行的意义。

在加勒比海一个岛上，一个欢天喜地的嘉年华会正在展开，怎料两名久违了的友人却岛上相遇，他们分别是前任船长韦高连与前中情局特务吉上勋。过往的经历使两人陷于生死存亡之间，而友谊亦受到严峻考验。